Успенский Колоцкий монастырь был основан в 1413 году сыном Дмитрия Донского, князем Андреем, для укрепления подступов к Можайску. Постепенно все деревянные строения монастыря были заменены на каменные, и к концу XVI века все основные его здания обозначены как каменные: шатровый Успенский собор, трапезная с теплым храмом, еще один храм “под звоном”, в основании колокольни (тоже шатровой).
В Смутное время монастырь был разорен, разграблен, и его восстановление шло тяжело и медленно. Только к второй половине XVIII века здания были отстроены в относительно полном объеме, собор и колокольня перестроены, и вся территория обители была обнесена новой каменной оградой с декоративными невысокими башенками. Сейчас от ограды уцелела всего одна башня.
Главный храм монастыря, Успенский собор, был построен в XVII веке и капитально перестроен в XVIII-м. Первоначально он был пятиглавым, но когда перекладывали своды и кровлю, храм сделали одноглавым, а также пристроили к нему просторную трапезную. В декоре после перестройки стали преобладать черты барокко, но вот на стенах сохранились декоративные кокошники, напоминающие о первоначальном облике собора. Внутреннее убранство и отделка стен храма не сохранились.
Высокая трехъярусная колокольня 1739-1763 гг. – надвратная, через нее раньше вел основной вход в монастырь (сейчас ворота и калитка под колокольней закрыты, и попасть на территорию можно через устроенные рядом простые ворота. Колокольня увенчана высоким шпилем, убранство ее достаточно простое: плоские сдвоенные пилястры, простые карнизы, над нишами и арками – надоконные бровки.
Настоятельский корпус был построен в 1785 на месте прежних деревянных келий. Это двухэтажное здание (вернее, “полутораэтажное” – верхний этаж на высоком цокольном этаже) со скромными наличниками в стиле позднего барокко. Внутри сохранилась старая планировка и даже печи, облицованные цветным кафелем. Сейчас на верху здания установлена небольшая главка домовой церкви.
Также в 1785 году в монастыре было построено два здания братских келий – квадратные в плане, одноэтажные кирпичные корпуса, схожие в своем убранстве с настоятельским корпусом.
Но и колокольня, и монастырь вообще интересны не своим внешним видом, а историей, и в первую очередь – своей ролью в ходе войны 1812 года. В Успенском Колоцком монастыре перед Бородинской битвой на несколько суток
расположился штаб М.И.Кутузова, а после отхода русских войск монастырь занял штаб Наполеона. Доподлинно известно, что Бонапарт поднимался на колокольню (Кутузов лично на колокольню не поднимался, но вполне возможно, что это сделал кто-либо из его офицеров) и обозревал окрестности с яруса звона. По исследованию Н.И.Иванова, Наполеону видны были оттуда: верхняя часть храма в с.Бородино, верх храма в Старом селе и практически весь Ново-Никольский собор в Можайске, очень высоко стоявший. Кроме того, Наполеону были видны не сохранившиеся до наших дней храмы Можайска и окрестных сел. Ночевал Наполеон в настоятельском корпусе на верхнем этаже.
За монастырь в ходе войны 1812 года дважды сражались русские и французские войска. Французы, как когда-то поляки, снова сожгли и разграбили монастырь. 19 октября 1812 года разоренный монастырь был занят казаками Платова.
В 1942-1943 гг., после отступления фашистов из-под Москвы, в монастыре был устроен госпиталь для раненых солдат. Неподалеку от стен обители находится братская могила советских воинов.
После Великой Отечественной войны здания монастыря были отреставрированы. Работы по его восстановлению начал в 1960-х годах Н.И.Иванов, а продолжил уже в 1989 году Ю.П.Мосунов.
На колокольне с внутренней стороны установлена мемориальная доска Денису Давыдову, напоминающая о том, что именно здесь, у стен монастыря, Давыдов принял на себя командование партизанским отрядом.
Сейчас монастырь передан православной общине, в его соборе ведутся службы.
Проезд: по Можайскому шоссе через все Бородинское поле до с.Колоцкого. Монастырь находится прямо на дороге.